Son enfance est marquée par la Seconde Guerre mondiale : son père meurt au front et il passe une partie de sa jeunesse dans des institutions pour enfants. Ces expériences influenceront durablement ses thèmes poétiques, notamment la mémoire de la guerre et la responsabilité morale des générations.
Rojdestvenski étudie à l’Institut de littérature Maxime-Gorki à Moscou. Dès la fin des années 1950, ses poèmes commencent à être largement publiés et il acquiert rapidement une grande popularité.
Il appartient à la génération de poètes qui se sont fait connaître pendant la période du « dégel » soviétique (fin des années 1950 et années 1960), lorsque la vie culturelle s’est partiellement libéralisée après la mort de Staline. Il participe au renouvellement de la poésie publique dans les années 1960 avec notamment Evgueni Evtouvhenko, Andrei Voznesensky Bella Akhmadulina.
Ces poètes participaient souvent à des lectures publiques rassemblant des milliers de personnes, notamment dans les grandes salles ou les stades. Leur poésie cherchait à concilier engagement moral et civique, lyrisme personnel, accessibilité au grand public.
Dans l'oeuvre de Robert Rojdestvenski parmi les thèmes qu'on retrouve souvent citons :
- la mémoire de la Seconde Guerre mondiale
- la réflexion sur le destin humain
- la responsabilité morale de l’homme dans l’histoire
- l’avenir scientifique et spatial de l’humanité
- l’amour et la vie quotidienne.
Ses poèmes cherchent souvent à exprimer une dimension éthique et universelle, dans un langage volontairement accessible.
Robert Rozhdestvensky a également joué un rôle important dans la culture cinématographique soviétique, comme scénariste et plus rarement comme acteur, dans plusieurs films certains de ses poèmes ont été récités ou mmis en musique et chantés. Par exemple il est l'auteur des paroles de la célèbre "Этот большой мир" (Ce grand onde)