Tchekhov est né le (17) 29 janvier 1860 à Taganrog, dans une petite maison en torchis située rue Politskaïa (aujourd'hui rue Tchekhov), dans la famille d'un marchand de troisième guilde, propriétaire d'une épicerie, Pavel Egorovitch Tchekhov, et (marié depuis le 28 octobre 1854) Evguenia Iakovlevna Tchekhova, née Morozova
Tchekhov était le troisième enfant d'une famille qui comptait six enfants (une autre fille était décédée prématurément) : cinq fils et une fille.
Dans une lettre adressée à l'écrivain A. I. Ertel, A. P. Tchekhov écrit : « Mon nom de famille trouve également son origine dans les profondeurs de Voronej, dans le district d'Ostrogozhsk. Mon grand-père et mon père étaient serfs chez Chertkov ». À partir de 1840, Egor Mikhaïlovitch Tchekhov travailla à la sucrerie d'Olkhovatsk d'A. D. Chertkov. En 1841, le grand-père de l'écrivain s'est affranchi, rachetant également sa famille au propriétaire Chertkov. E. M. Tchekhov a été inscrit parmi les bourgeois de Rostov.
La scolarité de Tchekhov a commencé en 1867 dans la classe préparatoire de l'école paroissiale grecque de Taganrog. Le 23 août 1868, il entra dans la classe préparatoire du lycée de Taganrog, qui était alors le plus ancien établissement d'enseignement du sud de la Russie (fondé en 1806 comme lycée commercial, puis classique à partir de 1866). C'est au lycée que se forma sa vision du monde, son amour des livres et du théâtre ; c'est là qu'il reçut son premier pseudonyme littéraire, « Chekhonete », que lui attribua son professeur de religion, Fiodor Platonovitch Pokrovski ; c'est là que commencèrent ses premières expériences littéraires et scéniques. Il fut laissé en classe de troisième pour la deuxième année consécutive, après avoir obtenu des notes insuffisantes en arithmétique et en géographie.
Chekhov, alors lycéen, publiait des magazines humoristiques dans lesquels il inventait des légendes pour des dessins, écrivait des nouvelles et des saynètes. Il écrivit sa première pièce, « Sans père », à l'âge de 18 ans, pendant ses études au lycée. Cette période de la vie de Tchekhov fut une étape importante dans la maturation et la formation de sa personnalité, dans le développement de ses fondements spirituels, et lui fournit une matière considérable pour son travail d'écrivain. Les personnages les plus typiques et les plus hauts en couleur apparaîtront plus tard dans ses œuvres. L'une de ces figures était peut-être son professeur de mathématiques Edmund Dzerjinski, père de F. E. Dzerjinski, futur premier président de la Tchéka.
En 1876, le père de Tchekhov fit faillite, vendit ses biens à Taganrog, y compris sa maison, pour rembourser ses dettes, et partit pour Moscou afin d'échapper à ses créanciers. Anton se retrouva sans moyens de subsistance et gagna sa vie en donnant des cours particuliers.
En 1879, il termina ses études secondaires à Taganrog, déménagea à Moscou et s'inscrivit à la faculté de médecine de l'université de Moscou (aujourd'hui la Première université médicale d'État de Moscou appelée Université I. M. Sechenov), où il étudia auprès de professeurs renommés : N. V. Sklifosovsky, G. A. Zakharine et d'autres. La même année, le frère d'Anton, Ivan, obtint un poste d'enseignant dans la ville de Voskresensk, près de Moscou. On lui attribua un grand appartement pouvant accueillir toute une famille. Les Tchekhov, qui vivaient à Moscou dans des conditions exiguës, venaient passer l'été chez Ivan à Voskresensk. C'est là qu'en 1881, Anton Tchekhov fit la connaissance du docteur P. A. Arkhangelski, directeur de la clinique de Voskresensk (hôpital de Chikino). Dès 1882, alors qu'il était encore étudiant, il aidait déjà les médecins de l'hôpital à recevoir les patients. En 1884, Tchekhov a terminé ses études universitaires et a commencé à travailler comme médecin de district à l'hôpital de Chikino.
En mars 1880, alors qu'il était étudiant en première année, Tchekhov publia dans le magazine Strekoza n° 10 la nouvelle « Lettre à un voisin savant » et l'humoresque « Ce qui revient le plus souvent dans les romans, les nouvelles, etc. ». Ce fut ses débuts dans la presse écrite.
En 1882, Tchekhov prépara son premier recueil de nouvelles, « Escapade », mais celui-ci ne fut pas publié en raison de problèmes de censure. En 1884, son recueil de nouvelles « Contes de Melpomène » (signé « A. Tchekhonte ») fut publié.
En 1883, il devint l'un des fondateurs de la Société russe de gymnastique.
Les années 1885-1886 marquent l'apogée de Tchekhov en tant qu'auteur de nouvelles, principalement humoristiques. À cette époque, de son propre aveu, il écrivait une nouvelle par jour. Ses contemporains pensaient qu'il resterait dans ce genre, mais au printemps 1886, l'écrivain reçut une lettre du célèbre homme de lettres russe Dmitri Grigorovitch, dans laquelle celui-ci critiquait Tchekhov pour gaspiller son talent dans des « futilités ». « Mieux vaut souffrir de la faim, comme nous avons souffert de la faim en notre temps, et garder vos impressions pour un travail mûrement réfléchi (...) Un seul travail de ce genre aura cent fois plus de valeur que des centaines de belles nouvelles éparpillées à différents moments dans les journaux », écrivait Grigorovitch. Par la suite, Alexeï Souvorine, Viktor Bilibine et Alexeï Pleshcheïev se sont joints aux conseils de Grigorovitch. La même année, la nouvelle « Panikhida » (Funérailles) signée An. Tchekhov paraît dans « Novoe Vremya » (Le Temps nouveau) et le deuxième recueil, « Pestroye povestki » (Nouvelles hétéroclites), est publié.
À la fin des années 1880, le style de Tchekhov se caractérise par une particularité que certains contemporains considèrent comme un avantage, d'autres comme un inconvénient : une impartialité délibérée dans la description, une absence marquée de jugement de la part de l'auteur. Cette caractéristique est particulièrement marquée dans les nouvelles « Envie de dormir », « Les femmes » et « La princesse ».
En 1889, le frère d'Anton Tchekhov, Nicolas, décède. La même année, l'écrivain envisage de se lancer dans un « travail minutieux et sérieux ». La décision de se rendre précisément à Sakhaline fut définitivement prise, apparemment, à l'été 1889, après avoir discuté de ce projet avec l'actrice K. A. Karatygina, qui avait voyagé en Sibérie et à Sakhaline à la fin des années 1870. Mais Tchekhov cacha longtemps cette intention, même à ses proches ; lorsqu'il en fit part à Karatygina, il lui demanda de garder le secret. Il ne révéla ce secret qu'en janvier 1890, ce qui fit grande impression sur la société. Cette impression fut encore renforcée par le caractère « soudain » de cette décision, car dès le printemps de la même année, Tchekhov partit en voyage.
Le voyage à travers la Sibérie dura 82 jours, pendant lesquels l'écrivain rédigea neuf essais, regroupés sous le titre commun « De Sibérie ».
De 1890 à 1895, après son retour à Moscou d'un voyage à Sakhaline, Tchekhov s'installa dans une petite maison à deux étages sur la Petite Dmitrovka. C'est là qu'il travailla à son livre « L'île de Sakhaline », aux nouvelles « La sauteuse », « Le duel », « La chambre n° 6 », et qu'il rencontra les écrivains V. G. Korolenko, D. V. Grigorovitch, V. A. Gilyarovsky, P. D. Boborykin, D. S. Merezhkovsky, V. I. Nemirovich-Danchenko, les célèbres acteurs A. P. Lensky et A. I. Yuzhin, ainsi que l'artiste I. I. Levitan. L'aile a été conservée jusqu'à nos jours et est marquée d'une plaque commémorative avec un bas-relief de l'écrivain.
En 1894, Tchekhov se rendit à Paris, où il fut témoin du scandale qui éclatait autour de l'affaire Dreyfus. Impressionné par les événements, il prit connaissance des documents disponibles et, convaincu de l'innocence totale de Dreyfus, il publia plusieurs articles pour sa défense à son retour en Russie.
De 1892 à 1899, Tchekhov vécut dans la propriété de Melikhovo, près de Moscou, non loin du village de Lopasnia (aujourd'hui la ville de Tchekhov, où se trouve l'un des musées de l'écrivain). Durant ces années de « séjour à Melikhovo », 42 œuvres furent écrites. Plus tard, il voyagea beaucoup à travers l'Europe. En 1899, il vendit les droits de ses œuvres, écrites et à venir pendant les vingt années suivantes, à l'éditeur Adolf Marx pour 75 000 roubles.
Fin 1898, l'écrivain acheta un terrain à Yalta, où il aménagea un jardin et construisit une maison conçue par l'architecte L. N. Shapovalov. Durant ses dernières années, Tchekhov, dont la tuberculose s'était aggravée, vécut en permanence dans sa maison près de Yalta pour améliorer sa santé, ne se rendant qu'occasionnellement à Moscou, où son épouse (depuis 1901), l'actrice Olga Leonardovna Knipper, occupait l'une des places les plus importantes de la troupe du Théâtre d'art de Moscou, fondé en 1898. Le 6 décembre 1899, par décret de l'empereur Nicolas II, Anton Tchekhov, administrateur de l'école rurale de Talezh, district de Serpoukhov, reçut l'Ordre de Saint-Stanislas, 3e degré, le premier ordre « initial » dans la hiérarchie des décorations de l'Empire russe pour un civil. En tant que « cavalier », il devait devenir noble personnel. Cependant, l'adresse au destinataire était formulée ainsi dans le décret impérial : « À notre noble héréditaire… » Ainsi, A.P. Tchekhov, par le seul fait de son discours royal, acquit les droits de noblesse héréditaire et le droit d'être inclus dans la première partie (la noblesse dite « acquise » ou « actuelle ») du livre généalogique de la province de Moscou, car c'est là qu'il possédait des biens immobiliers.
En 1900, lors des toutes premières élections à la catégorie des belles-lettres du Département de langue et littérature russes de l'Académie des sciences, Tchekhov fut élu académicien honoraire. En 1902, Tchekhov, avec V.G. Korolenko, renonça au titre d'académicien sur ordre de l'empereur Nicolas II annulant l'élection de Maxime Gorki comme académicien honoraire.
Pendant longtemps, on crut que Tchekhov était mort de tuberculose. Dans le dossier médical de l'écrivain, conservé à la clinique par son médecin traitant, Maxime Maslov, il est mentionné que, durant ses années de lycée et d'études, Tchekhov souffrait d'une inflammation tuberculeuse du péritoine, mais qu'il ressentait une « oppression sternale » dès l'âge de 10 ans. Depuis 1884, Tchekhov souffrait d'hémorragies au poumon droit. À l'été 1904, il se rendit dans une station balnéaire en Allemagne. Le 2 (15) juillet 1904, l'écrivain mourut à Badenweiler (Bade). Le dénouement eut lieu dans la nuit du 1er au 2 juillet 1904. Selon Olga Knipper-Tchekhova, au début de la nuit, Tchekhov se réveilla et, « pour la première fois de sa vie, il demanda lui-même qu'on appelle un médecin.» Il commanda ensuite du champagne. Anton Pavlovitch s'assit et dit d'une voix forte et significative au médecin en allemand (il ne connaissait que très peu l'allemand) : « Ich sterbe ». Puis il répéta pour l'étudiant ou pour moi en russe : « Je meurs. » Puis il prit le verre, tourna son visage vers moi, fit son magnifique sourire, dit : « Je n'ai pas bu de champagne depuis longtemps… », but calmement tout son champagne, s'allongea tranquillement sur le côté gauche et bientôt se tut pour toujours.
