Né le 11 décembre 1946 à Moscou dans la famille de l'acteur noir émigré Wayland RUDD arrivé des USA en URSS au début des années 1930. Sa mère, Pauline Markcity, pianiste et compositrice, a terminé le conservatoire de Moscou et est rentrée aux Etats Unis après la mort de son mari.
En 1963 Wayland RUDD Jr. a terminé le lycée à Moscou. Il étudiait parallèlement dans une école de musique où il a appris la guitare et le chant. Il est monté sur scène comme chanteur de jazz, a débuté en 1965 dans la comédie musicale "Les parapluies chantants". De 1966 à 1968 s'est produit avec l'ensemble " Le Dixieland chantant", de 1968 à 1972 a fait des tournées à travers l'URSS avec différents groupes de musique. En 1976-1977 a travaillé au Théâtre juif avec L. Dolina et A. Oukoupnik, et s'est produit en solo au "Centre Hammer". En 1980 a joué dans l'orchestre "Sovremennik" sous la direction de A. Kroll. De 1982 à 1988 a travaillé avec I. Ponarovskaia qui est devenue sa seconde épouse. Depuis 1989 joue en solo y compris à l'étranger : en Finlande (1991), à Tunis (1993).
