Александр Вертинский родился 8 (20) марта 1889 года (по другим данным — 9 (21) марта 1889 года) в Киеве. Отец Вертинского, частный поверенный Николай Петрович Вертинский (1845—1894), происходил из семьи железнодорожного служащего; помимо юридической практики, он занимался также журналистикой — публиковал в газете «Киевское слово» фельетоны под псевдонимом Граф Нивер.
Когда мальчику было три года, умерла мать, а спустя два года скончался от скоротечной чахотки отец. После смерти родителей Александр и его старшая сестра Надежда оказались в разных семьях у родственников матери, причём брата уверяли в том, что сестра мертва, то же самое сказали и девочке о брате. Позже Александр и Надежда совершенно случайно встретились и очень сблизились.
В девятилетнем возрасте Александр Вертинский на отлично сдал экзамен в Первую киевскую гимназию, но через два года был исключён за неуспеваемость и дурное поведение и переведён в 4-ю Киевскую гимназию (считавшуюся учебным заведением «попроще»).
Постепенно Вертинский приобрёл репутацию начинающего киевского литератора: он писал театральные рецензии на выступления знаменитостей — Фёдора Шаляпина, Анастасии Вяльцевой, Михаила Вавича, Джузеппе Ансельми, Марии Каринской, Титты Руффо, публиковал небольшие (как правило, «декадентские») рассказы в местных газетах: в «Киевской неделе» — «Портрет», «Папиросы Весна», «Моя невеста», в еженедельнике «Лукоморье» — рассказ «Красные бабочки».
В 1913 году Вертинский, в надежде сделать литературную карьеру, переехал в Москву.
В 1913 году А. Вертинский попытался осуществить давнюю мечту и поступить в Московский художественный театр, но не был принят из-за дефекта дикции: экзамен принимал сам К. С. Станиславский, которому не понравилось, что экзаменующийся плохо выговаривает звук «р».
Кинодебют Вертинского состоялся в 1913 году в фильме «Обрыв», где ему досталась небольшая роль одного из гостей — кадета. На этой картине Вертинский познакомился с Иваном Мозжухиным, который играл главную роль — Райского.
В своих мемуарах Вертинский пишет, что в конце 1914 года, после начала Первой мировой войны, добровольно отправляется на фронт санитаром на Тыловом военно-санитарном поезде № 68 Всероссийского союза городов, который курсировал между передовой и Москвой, где работал под началом графа Никиты Толстого[уточнить] и проработал здесь до января 1915 года, сделав (согласно данным журнала) в общей сложности 35 тысяч[уточнить] перевязок.
Дебют Александра Вертинского на эстраде состоялся в 1915 году, в знакомом ему Арцыбушевском театре миниатюр, которому он предложил свою новую программу: «Песенки Пьеро». Арцыбушева одобрила идею: для артиста изготовили экзотическую декорацию, подобрали «лунное» освещение. Вертинский стал выходить на сцену загримированным и в специально сшитом костюме Пьеро, под мертвенным, лимонно-лиловым светом рампы.
Использование «маски» в качестве сценического образа было характерно для того времени. Отмечалось, что на выбор Вертинского оказала влияние поэзия Блока, в частности пьеса «Балаганчик» и цикл «Маски». Сам артист утверждал, что этот грим появился спонтанно, когда он и другие молодые санитары давали небольшие «домашние» концерты для раненых, и «был необходим на сцене исключительно из-за сильного чувства неуверенности и растерянности перед переполненным залом». Эта маска помогала артисту входить в образ. Его Пьеро (согласно биографии Е. Р. Секачёвой) — «комичный страдалец, наивный и восторженный, вечно грезящий о чём-то, печальный шут, в котором сквозь комичную манеру видны истинное страдание и истинное благородство».
Позже появился образ «чёрного Пьеро»: мертвенно-белый грим на лице сменила маска-домино, на смену белому костюму Пьеро пришло чёрное одеяние с белым платком на шее. Новый Пьеро (как пишет Е. Р. Секачёва) стал «в своих песенках ироничнее и язвительнее прежнего, поскольку утратил наивные грёзы юности, разглядел будничную простоту и безучастность окружающего мира». Каждую песню артист превращал в небольшую пьесу с законченным сюжетом и одним-двумя героями. Певца, который называл свои произведения «ариетками», стали называть «русским Пьеро».
25 октября (7 ноября) 1917 года — в день начала Октябрьской революции — в Москве проходил бенефис Вертинского. В то время он сотрудничал с разными антрепренёрами (Леонидовой и Варягиным, Галантером, Гроссбаумом) и много гастролировал, причём с неизменным успехом. Был дружен с писателем Львом Никулиным, который написал для него слова к песням «Возвращенье» и «Ты уходишь в далёкие страны».
Между тем, жизнь в Москве для Вертинского становилась всё труднее. Романс «То, что я должен сказать», написанный под впечатлением гибели трёхсот московских юнкеров, возбудил интерес Чрезвычайной комиссии, куда автора вызвали для объяснений.
Из Севастополя в ноябре 1920 года на пароходе «Великий князь Александр Михайлович» вместе с остатками армии барона Врангеля Александр Вертинский переправился в Константинополь, где начал снова давать концерты — в основном, в клубах «Стелла» и «Чёрная роза».
Считается, будто уже летом 1921-го Вертинский гастролировал в Румынии, однако есть свидетельство, что он оставался в Константинополе, по крайней мере, до декабря 1921 года — в частности, выступал на приёме в американском посольстве.
Купив греческий паспорт, который обеспечил ему свободу передвижения, Вертинский уехал в Румынию, где выступал в дешёвых ночных клубах и много гастролировал по Бессарабии перед русскоязычным населением. Позже певец говорил, что именно эмиграция превратила его из капризного артиста в трудягу, который зарабатывает на кусок хлеба и кров.
В 1923 году с импресарио Кирьяковым Вертинский переехал в Польшу, где ему был оказан прекрасный приём, за которым последовали многочисленные гастроли. В Сопоте Вертинский женился на богатой еврейской девушке Раисе (Рахиль) Потоцкой, которая после замужества стала Иреной Вертидис (в 1930 году брак фактически распался, хотя официально развод был оформлен только в 1941 году в Шанхае). Тогда же Вертинский обратился в советское консульство в Варшаве с просьбой о возвращении в Россию. Под прошением поставил положительную резолюцию советский посол в Польше П. Л. Войков, по совету которого Вертинский и предпринял эту попытку. В просьбе Вертинскому было отказано.
В 1925 году Вертинский переехал во Францию, где продолжил активную концертную деятельность и создал, возможно, лучшие свои песенные произведения: «Пани Ирена», «Венок», «Баллада о седой госпоже», «В синем и далёком океане», «Концерт Сарасате», «Испано-Сюиза», «Сумасшедший шарманщик», «Мадам, уже падают листья», «Танго „Магнолия“», «Песенка о моей жене», «Дни бегут», «Piccolo Bambino», «Femme raffinée», «Джимми», «Рождество», «Палестинское танго», «Оловянное сердце», «Марлен», «Жёлтый ангел», «Ирине Строцци».
О своей «второй родине» Вертинский писал:
…Моя Франция — это один Париж, зато один Париж — это вся Франция! Я любил Францию искренне, как всякий, кто долго жил в ней. Париж нельзя было не любить, как нельзя было его забыть или предпочесть ему другой город. Нигде за границей русские не чувствовали себя так легко и свободно. Это был город, где свобода человеческой личности уважается… Да, Париж… это родина моего духа!.
Годы, проведённые в Париже, считаются расцветом творческой жизни А. Вертинского. В Париже, выступая в ресторане «Казбек» на Монмартре, «Большом Московском Эрмитаже», «Казанове», «Шахерезаде», он познакомился с представителями Романовых, великими князьями Дмитрием Павловичем и Борисом Владимировичем, европейскими монархами (Густав, король Швеции, принц Уэльский), знаменитостями сцены и экрана: Чарли Чаплином, Марлен Дитрих, Гретой Гарбо. В эти годы Вертинский сдружился с Анной Павловой, Тамарой Карсавиной и особенно Иваном Мозжухиным; с последним он сформировал своего рода тандем, снимаясь в свободное от работы на эстраде время. Близкая дружба связала его на долгие годы и с Фёдором Шаляпиным.
Осенью 1934 года Александр Вертинский на трансатлантическом лайнере «Лафайет[фр.]» отплывает в Америку. Плывя среди океанских просторов и тоскуя по родине, он пишет песню «О нас и о Родине», которая наделала столько шума за границей и за которую даже в Шанхае ему упорно свистели какие-то личности, пытаясь сорвать концерт.
В 1935 году из Сан-Франциско Вертинский едет в Маньчжоу-го. Сперва он жил в Харбине, где давал концерты (один из последних состоялся 2 февраля 1936 года в театре «Америкэн», вмещающем 1500 зрителей). Из Харбина Вертинский перебрался в Шанхай, где проживала большая русская диаспора. Здесь он пробыл до своего отъезда в СССР. Артист выступал в кабаре «Ренессанс», в летнем саду «Аркадия», в кафешантане «Мари-Роуз», но концерты не приносили ему больших гонораров: именно в эти годы впервые в эмиграции он познал нужду.
26 мая 1942 года Александр Вертинский вступил во второй брак с грузинкой Лидией Циргвава, двадцатилетней дочерью служащего КВЖД, разница в возрасте с которой у него составляла 34 года. Вскоре у него родилась первая дочь — Марианна. Чтобы прокормить семью, артисту приходилось давать по два концерта в день.
Вертинский неоднократно обращался в советские представительства с просьбой разрешить ему вернуться, но ему отказывали в визе. В 1937 году ему разрешили вернуться, но без жены. Разумеется, таким разрешением он не воспользовался. Ситуация изменилась лишь в 1943 году, когда возвращение Вертинского стало чуть ли не символом сплоченности советского народа. В это тяжелое время ему разрешили вернуться с семьей.
Он приехал в Москву в ноябре 1943 года с женой и трехмесячной дочкой Марианной, а через год (в ноябре 1944) у супругов родилась вторая дочь - Анастасия. О своих дочерях Вертинский написал одну из самых трогательных песен - "Доченьки" ("У меня завелись ангелята..."). Это, по-видимому, единственная песня, созданная им в СССР.
Артист сразу же включился в культурную жизнь страны. В эмиграции Вертинский не нажил состояния, поэтому в 55 лет пришлось начинать все сначала, давать по 24 концерта в месяц, ездить по всему Советскому Союзу, где не всегда создавались необходимые условия для выступлений (только в дуэте с пианистом Михаилом Брохесом за 14 лет дал более 4000 концертов). Он исколесил всю страну, проехав с концертами и по Сибири, и по Средней Азии. Он пел в театрах, в концертных залах, во дворцах культуры, на заводах, на стройках, в шахтах, выступал для раненых и сирот.
Вертинский исполнял и песни нового содержания, и старые, которые стали экзотикой. Еще не закончилась война, но люди продолжали жить и уже думали о мире. Поэтому песни Вертинского оказались близки и понятны широкой публике.
К сожалению, жизнь Александра Николаевича по возвращении оказалась далеко не безоблачной. Вскоре после окончания войны была развернута кампания против лирических песен, якобы уводящих слушателей от задач социалистического строительства. Напрямую о Вертинском не говорилось, но это как бы подразумевалось. И вот уже его пластинки изымаются из продажи, вычеркиваются из каталогов. Ни одна его песня не звучит в эфире, газеты и журналы о триумфальных концертах Вертинского хранят ледяное молчание. Выдающегося певца как бы не существует.
После войны Вертинский продолжил сниматься в кино. Режиссёры в основном эксплуатировали его характерную внешность и изысканные манеры; наиболее ярко, пожалуй, и то и другое он продемонстрировал в блестящей роли Князя в фильме 1954 года «Анна на шее». За роль в фильме «Заговор обречённых» (кардинал Бирнч) он и получил свою единственную советскую награду: Сталинскую премию (1951). Была отмечена также его работа в фильме «Великий воин Албании Скандербег», где он сыграл роль дожа Венеции.
В 1956 году Вертинский писал жене свое впечатление о докладе Хрущёва:
Я перебрал сегодня в уме всех своих знакомых и 'друзей' и понял, что никаких друзей у меня здесь нет! Каждый ходит со своей авоськой и хватает в неё всё, что ему нужно, плюя на остальных. И вся психология у него 'авосечная', а ты — хоть сдохни — ему наплевать! <…> Ты посмотри эту историю со Сталиным. Всё фальшиво, подло, неверно <…> На съезде Хрущёв сказал: «Почтим вставанием память 17 миллионов человек, замученных в лагерях». Ничего себе?! Кто, когда и чем заплатит за «ошибки» всей этой сволочи?! И доколе будут измываться над нашей Родиной? Доколе?…
Последний концерт Вертинского состоялся 21 мая 1957 года в Доме ветеранов сцены им. Савиной в Ленинграде. В тот же день Вертинский скончался от острой сердечной недостаточности в гостинице «Астория» на 69-м году жизни. Похоронен на Новодевичьем кладбище Москвы.
